В конце апреля — начале мая Меншиков послал по приказу Петра отряд в Запорожскую Сечь— кошевой К. Гордиенко и казачья верхушка решили переметнуться на сторону Карла и поляков против России, искали помощи у крымцев и турок. Ренне, Г. Волконский и Яковлев, возглавившие поход, полностью разорили Сечь и тем самым предотвратили ее возможную помощь шведской армии.
   Король оказался в стратегическом окружении. Чтобы вырваться из него и, более того, открыть дорогу на Москву, он предпринял осаду Полтавы, оказавшуюся неудачной. Гарнизон во главе с А. С. Келиным и горожане стойко и мужественно защищали крепость.
   Меншиков оказал Полтаве существенную помощь. 7 мая его отряд напал на шведов около Опошни, нанес им сильный урон. Ночью переправился через Ворсклу и, несмотря на сильный огонь из ружей и пушек, смял авангард отряда шведского генерала Росса и двинулся к Опошне. Росс ввел в бой свои главные силы — два драгунских и два пехотных полка. В это время русские зажгли предместья Опошни. Их залп заставил шведов отступить в Опошненский замок, «не дождавшись шпажного бою, с великой конфузней и стыдом». Русский отряд приготовился к штурму замка, но Меншиков, получив сведения, что к шведам идут четыре драгунских полка и два гвардейских батальона во главе с королем, отвел полки на левый берег Ворсклы. Король, правда, догнал русский арьергард у переправы, на правом берегу реки. Но «наши, остановясь, дали по них из пушек и из мелкого ружья несколько добрых залпов, от чего они, шведы, принуждены с уроном отступить к Опошне. И наши потом с добрым порядком перешли через реку Ворсклу паки в обоз свой счастливо».
   Этот налет отвлек шведов от Полтавы, но ненадолго: Король провел всю ночь с 7 на 8 мая в ожидании нового нападения русских. Но потом, успокоившись, направил дополнительные силы к Полтаве.

  Меншиков оставил на правом берегу Ворсклы некоторую часть своей кавалерии, дабы она следила за действиями неприятеля, громила шведские отряды, отделявшиеся от главной армии. О своих действиях сообщал царю: «Мы повседневно чиним здесь неприятелю диверсии, но желаю к тому скорого к нам прибытия Вашей милости, ибо ко всему знатная прибудет резолюция; баталии, елико возможно, оберегаемся, а понеже неприятель со всей своей силой против нас собрался, и по Вашему указу послал к Шереметеву, чтобы, оставя Волконского с тремя полками при гетмане, к нам поспешал. Тако ж Долгорукову велел сюда итти».9 мая князь получил ответ от Петра: «В осаде полтавской гораздо смотреть надлежит, дабы оная освобождена или по крайней мере безопасна была от неприятеля, к чему предлагаю два способа: первое — нападение на Опошню и тем диверсию учинить; буде же то невозможно, то лучше притить к Полтаве и стать при городе при своей стороне реки (как было у Новгородка-Северского), понеже сие место зело нужно... И сим способом неприятель достать ево не может, ибо всегда возможно в город людей прибавливать и амуницию. Протчее дается на Ваше доброе рассуждение».