Конец1706  и начало следующего 1707 годов Меншиков вместе с Петром и другими провел в Жолкве (Жолкиеве). Здесь военачальники разработали и начали осуществлять стратегический план дальнейшей борьбы с армией Карла XII. В соответствии с ним русская армия отступала из Польши, по пути вела борьбу с отдельными отрядами шведов. Солдаты и местные жители «оголаживали» местности, которые переходили под контроль неприятельской армии.
   Меншиков, возглавлявший конные части русской армии, в 1708 году прикрывал ее отход на восток и юго-восток. Его кавалерия отбивала наскоки шведских авангардных отрядов, сама совершала нападения на них, уничтожала или забирала с собой запасы продовольствия и фуража.
Когда Карл подошел к Березине, Меншиков допустил оплошность. Он ожидал, что король начнет переправу ниже Борисова, но тот обманул его, перейдя реку в другом месте, у местечка Березине Однако позднее опять хорошо показал себя в ряде сражений.

   Во время неудачного для русских сражения у Голов-чина Меншиков и Шереметев со своими полками стояли на правом фланге и, отрезанные болотами от центральной позиции Репнина, на которую обрушился Карл, не смогли прийти на помощь отступавшим русским полкам.
В сражении при Добром 30 августа главным творцом победы стал храбрый князь Голицын, но немало помог делу и Меншиков, который ввел в действие свои кавалерийские полки на одном из шведских флангов. Месяц спустя князь вместе с Петром, главным военачальником, участвовал в сражении при Лесной. Он по поручению царя провел накануне разведку, которая показала, что корпус Левенгаупта, двигавшийся на соединение с армией Карла, насчитывал не восемь тысяч солдат, как полагали до сих пор, а вдвое больше. Во время сражения Меншиков командовал одной из двух колонн. Другой руководил Петр. В победном исходе битвы — немалая доля усилий светлейшего, его конницы, которая преследовала отступавшего Левенгаупта, громила арьергардные части сильно поредевшего шведского войска, пленила немало солдат и офицеров. Шведский командующий привел к Карлу менее семи тысяч солдат, деморализованных и голодных. Весь огромный обоз из семи тысяч телег, наполненных провиантом, порохом и прочими припасами, достался русским.
   Меншиков и некоторые другие сподвижники Петра не сумели вовремя разгадать намерения украинского гетмана Мазепы. В октябре, уже на Украине, князь пригласил его для обсуждения военных планов. Старый гетман вообразил, что Меншиков узнал о заговоре, предстоявшем его переходе на сторону Карла XII. Сказался больным, послал вместо себя племянника — Войнаровского. Тот привез письмо от дяди: он-де готовится к смерти, ему предстоит соборование. Меншиков искренне переживал: «И сия об нем ведомость зело меня опечалила; первое,— тем, что не получил его видеть, которой зело мне был здесь нужен; другое,— таковдоброго человека, ежели от болезни ево Бог не об-лехчит».
   Сердобольный князь собрался в Борзну, к «больному» гетману, чтобы проститься с умирающим. Старый интриган, узнав о том от племянника, принял окончательное решение — сел на коня и, окруженный сообщниками, отправился к Карлу.
Меншиков, прибывший в Борзну, узнал об измене Мазепы. Потрясенный, сбитый с толку, извещал Петра: «И тако об нем инако разсуждать не извольте, только что совершенно изменил».
   «Письмо Ваше,— отвечал царь, тоже потрясенный и встревоженный,— о нечаянном никогда злом случае измены гетманской мы получили с великим удивлением».
   Крайняя забота того и другого в эти дни — Батурин. Сюда Мазепа приказал доставить в огромных количествах продовольствие, снаряжение и многое иное. Карлу и его изголодавшейся, износившейся армии все это было как нельзя кстати. Здесь же можно было получить хорошие зимние квартиры.
   Петр, находившийся в это время в Погребках, главной квартире русской армии, созвал 30 октября военный совет. Решили разрушить Батурин, поручив проведение операции армии Меншикова. Она стояла у села Новый Мглин, за Сеймом. Шведы, тоже, естественно, желавшие занять Батурин, опоздали. Они были в нескольких переходах от него, когда к городу, не встречая, по сути дела, серьезного сопротивления, подошел отряд Меншикова. Он вступил в него 1 ноября, бой продолжался два часа. Ни Карл со своей армией, ни тем более Мазепа, с которым к королю явилось только несколько тысяч казаков, ничего не могли сделать.
Меншиков забрал с собой все, что мог увезти, остальное уничтожил, город разрушил и сжег. Мазепа был в отчаянии.
«А когда переправившиеся Мазепа с войском шведским через Десну,— сообщает его сподвижник Орлик,— получил первую ведомость о взятию и спалению Батурина, жалосным был и сказал тые слова: «Злые и нечастливые наши початки! Знатно, что Бог не благословит моего намерения, а я тем же Богом засвидетельствуюся, что не желалем и не хотелем христианского кровопролития».
   «Уже теперь,— сетовал Мазепа,— в нынешнем нашем нещастливом состоянии все дела иначе пойдут, и Украина, Батурином устрашенная, боятися будет едно с нами держать».