Конец1706  и начало следующего 1707 годов Меншиков вместе с Петром и другими провел в Жолкве (Жолкиеве). Здесь военачальники разработали и начали осуществлять стратегический план дальнейшей борьбы с армией Карла XII. В соответствии с ним русская армия отступала из Польши, по пути вела борьбу с отдельными отрядами шведов. Солдаты и местные жители «оголаживали» местности, которые переходили под контроль неприятельской армии.
   Меншиков, возглавлявший конные части русской армии, в 1708 году прикрывал ее отход на восток и юго-восток. Его кавалерия отбивала наскоки шведских авангардных отрядов, сама совершала нападения на них, уничтожала или забирала с собой запасы продовольствия и фуража.
Когда Карл подошел к Березине, Меншиков допустил оплошность. Он ожидал, что король начнет переправу ниже Борисова, но тот обманул его, перейдя реку в другом месте, у местечка Березине Однако позднее опять хорошо показал себя в ряде сражений.

Младший современник знатного Шереметева Александр Данилович Меншиков (родился в 1672 году) сделал еще более головокружительную карьеру. Выходец из «подлого сословия», сын крестьянина, придворного конюха, он в молодости торговал в Москве пирогами с лотка, ходя по улицам. Остроумный и бойкий, он был замечен царем и его волей оказался в роте «потешных», потом в денщиках у молодого Петра. С тех пор и началось возвышение того, кого Пушкин назвал «счастья баловнем безродным». Благодаря своим талантам, энергии, трудолюбию и исполнительности он стал светлейшим князем и богатейшим помещиком, а в конце жизни даже генералиссимусом. Он был не только одаренным администратором, организатором, но и выдающимся военачальником, полководцем; его отличала незаурядная личная храбрость.
Умение аналитически мыслить, сметливость, прекрасная память способствовали его быстрому продвижению по службе. Будучи участником «Великого посольства», он вместе с Петром жадно впитывал знания, познавал искусство кораблестроения, фортификации, артиллерийского дела и многое иное. Постепенно становился доверенным царя в домашних его заботах и амурных увлечениях. С началом Северной войны исполнял его поручения, со временем все более сложные и ответственные. Осенью 1702 года Меншиков во главе отряда одним из первых взобрался на крепостную стену Нотебурга и ворвался в город. Петр, оценивший отчаянную храбрость и воинское умение своего любимца, делает его комендантом древнего русского Орешка, только что взятого и переименованного из Нотебурга в Шлиссельбург.